PilotWings Resort to kontynuacja serii lotniczych zręcznościówek wydawanych w latach 90. ubiegłego wieku na konsole SNES i Nintendo 64. Za jej deweloping odpowiada zespół nr 2 w Nintendo Entertainment Analysis and Development, który w dorobku ma bestselerową produkcję przeznaczoną na stacjonarną konsolę japońskiego producenta – Wii Sports Resort. Choć PilotWings Resort od początku tworzono z myślą o trójwymiarowej platformie 3DS, gra zawiera szereg bezpośrednich nawiązań do wcześniejszego dzieła ekipy kierowanej przez Katsuyę Eguchiego. Miejscem akcji PilotWings Resort jest fikcyjna wyspa Wuhu, doskonale znana fanom Wii Sports Resort oraz Wii Fit Plus. Tym razem gracze mają okazję przejrzeć się jej malowniczym zakątkom z lotu ptaka. W grze muszą bowiem wykonywać szereg podniebnych zadań. Rozgrywka w PilotWings Resort podzielona została na około 40 misji o zróżnicowanym stopniu trudności. Zadania polegają m.in. na precyzyjnym lądowaniu i wykonywaniu skomplikowanych akrobacji. Dostępny jest także tryb swobodnego lotu, który umożliwia eksplorację wyspy i jej okolic. Gracze kierują poczynaniami swoich awatarów Mii - wspólnych dla konsoli Nintendo Wii i 3DS. Postaci w grze mogą latać samolotami, ale także na lotni czy ze specjalną rakietową uprzężą. Sterowanie w PilotWings Resort odbywa się z wykorzystaniem wyjątkowo precyzyjnego, analogowego kontrolera Circle Pad. Zapewnia on bardzo płynny ruch, dzięki czemu wszelkiego rodzaju akrobacje i zwroty wyglądają niezwykle naturalnie, a gracze mają pełną kontrolę nad swoimi poczynaniami. Gra korzysta również z szeregu innych funkcji konsoli Nintendo 3DS, w tym trójwymiarowego wyświetlacza i dodatkowego ekranu, na którym wyświetlane mogą być mapy oraz dodatkowe informacje.